Síntesis de moléculas bioactivas utilizando 5-hidroximetilfurfural en reacciones multicomponente

Abstract

El ciclo de vida de los productos químicos causa un efecto adverso en el bienestar humano y el ambiente, por lo tanto, uno de los principales retos que enfrentamos los químicos hoy en día es la reducción del impacto ambiental de los residuos y el manejo adecuado de los recursos naturales. En este contexto, el presente trabajo emplea las reacciones multicomponente de Passerini y de Ugi como una estrategia valiosa para la síntesis verde debido a que sus características inherentes muestran compatibilidad ambiental. Nuestro objetivo es explorar la reactividad del 5-hidroximetilfurfural (HMF), un recurso bio-renovable obtenido a partir de la biomasa para generar nuevas moléculas bioactivas en base a los lineamientos de la química verde y el desarrollo de productos sostenibles. La investigación en curso muestra la factibilidad de desarrollar un proceso de síntesis verde para la obtención de α-aciloxi carboxamidas y bis-amidas a partir del HMF (Figura 1). Según los resultados, para la reacción de Passerini, se ha demostrado que prescindir de disolventes en la reacción, la temperatura ambiente, 48 horas de reacción, y una relación molar equivalente de reactantes son condiciones que favorecen a la formación de la α-aciloxi carboxamida esperada con rendimientos destacados. Además, en menor proporción se obtiene un producto de transesterificación y otro doblemente esterificado. Sin embargo, la reacción de Ugi se da con rendimientos aceptables en las condiciones mencionadas cuando se utiliza etanol como disolvente verde para dar únicamente la bis-amida esperada. Con las condiciones de reacción optimizadas, en mano, actualmente estamos ampliando la diversidad química de la quimioteca variando los componentes de partida.