Síntesis verde de α-aciloxi carboxamidas y su actividad antiproliferativa en células de cáncer vesical humano

Abstract

Este estudio aborda la síntesis verde de nuevas moléculas bioactivas utilizando la reacción multicomponente de Passerini (P-RMC) como parte de una metodología eficiente y respetuosa con el ambiente debido a su economía atómica y baja generación de residuos. Se explora la reactividad del 5-hidroximetilfurfural (HMF), un derivado de la biomasa, como componente clave para generar una pequeña quimioteca de α-aciloxi carboxamidas potencialmente bioactivas, obtenidas mediante la optimización de las condiciones de reacción y la sustitución de componentes. Se obtuvieron rendimientos aceptables de α-aciloxi carboxamidas en condiciones sin disolventes a temperatura ambiente durante 24 horas. Además, se obtuvo un producto minoritario α-aciloxi carboxamida con formilación en la cadena lateral del sistema furano, lo que enriqueció la diversidad de compuestos generados. El uso de HMF resalta el compromiso con los principios de la química verde, enfatizando la importancia de las fuentes de carbono renovables en la síntesis de nuevos compuestos. Se realizó la evaluación biológica preliminar de algunos compuestos sintetizados demostrando efectos antiproliferativos moderados en las líneas celulares de cáncer de vejiga T24 y 253J , dicha investigación sigue en curso. Este enfoque no sólo aborda el reto de obtener rápida y eficientemente compuestos orgánicos estructuralmente diversos, sino que también demuestra la viabilidad de desarrollar procesos de síntesis sostenibles para la química medicinal.