Síntesis enzimática de ésteres alquílicos en solventes de eutéctico profundo

Abstract

En este trabajo se evalúo el desempeño de la lipasa B de Candida antarctica (inmovilizada) en cuatro diferentes DES, constituidos por la mezcla de cloruro de colina (ChCl) con cuatro compuestos que actúan como “dadores de enlaces de hidrógeno” (HBD): glicerol, 1,3-butaniodiol, isosorbida y urea, a una relación de 3, 2, 2, y 2 moles de HBD por mol de ChCl, respectivamente. Cuando cada DES se incubó en presencia de laurato de vinilo y el catalizador se verificó la formación en cantidad importante de los lauratos del glicerol, del butanodiol y de la isosorbida, por lo que se decidió efectuar la síntesis de interés en el sistema ChCl/Urea. Para esto se incubó una mezcla de ácidos grasos saturados de diferente largo de cadena (desde C6 hasta C18, 0.05 mmoles de cada uno) en 3g de DES con 7 % de agua, exceso de n-butanol y 30 mg de lipasa. Los resultados mostraron que los ácidos grasos más cortos se esterificaron a una mayor velocidad inicial, la cual se redujo gradualmente al aumentar el largo de cadena de los sustratos. Sin embargo, con el aumento del grado de conversión la velocidad de esterificación de los ácidos más cortos (C6 a C10) se redujo drásticamente, mientras que los más largos continuaron generando los correspondientes ésteres butílicos. Esto sugiere que, si bien la enzima fue muy activa en este medio, probablemente los ácidos más cortos puedan interactuar más fácilmente en la estructura del DES, no estando disponibles en su totalidad para ser esterificados.